Ultimamente mi è capitato spesso (anche sul forum) di parlare delle differenze tra i Web Site e i Web Application Projects di ASP.NET.

Innanzitutto bisogna considerare che le Web Application sono state introdotte ufficialmente con la Service Pack 1 di Visual Studio 2005, quindi se volete usarle dovete per forza averla installata oppure passate direttamente a Visual Studio 2008. Per le versioni express invece il supporto è stato introdotto solo con la service pack 1 di Visual Web Developer 2008.
Personalmente devo dire che nei primi mesi di utilizzo di visual studio 2005 ne avevo sentito molto l'esigenza, perchè sui progetti con molte pagine i web site avevano alcuni problemi di lentezza e di gestione durante lo sviluppo, senza tralasciare il fatto che il rilascio era un po' più macchinoso rispetto ad ASP.NET 1.1.

Se volete creare un nuovo sito i web site si trovano nella voce di menu File --> New --> Web Site mentre per i web project dobbiamo andare sotto File --> New --> Project e poi selezionare all'interno del linguaggio desiderato la voce ASP.NET Web Application.

Vi riporto comunque una tabella che riassume le caratteristiche delle due soluzioni (Comparing Web Site Projects and Web Application Projects) e il sito di Scott Guthrie dove potete trovare altre risorse utili. La risorsa che mi è servita di più è quella di migrazione di un web site in un web project.