Dopo aver registrato un plugin con il "Plugin registration tool" bisogna restartare l'Asynchronous Processing Service e anche l'IIS, per questo si può scrivere un bel batch e lanciare direttamente quello:

net stop "Microsoft CRM Asynchronous Processing Service"
net start "Microsoft CRM Asynchronous Processing Service"
iisreset

Bisogna copiare le dll dei vari plugin nella directory del crm "C:\Program Files\Microsoft Dynamics CRM\Server\bin\assembly" se si registra il plugin su disco, e rilanciare il batch.