Questo è un post in progress, in quanto segnala un problema relativo ad Exchange Server 2003 per il quale ad oggi non esiste la relativa hotfix.

Il problema è il seguente:

"quando Exchange 2003 SP2 invia un messaggio ad un server SMTP che implementa la tecnica di antispam nota come  Greylisting a volte succede che il messaggio si perde nel nulla: il dstinatario non lo riceve, il mittente non riceve nessun NDR e non appare in nessuna coda di Exchange. Quando poi per qualsivoglia motivo viene effettuato un restart del servizio SMTP sul server Exchange a quel punto quei messaggi "ricompaiono" e vengono spediti o viene generato un NDR per il mittente"

Questo è un baco riconociuto da Microsoft ma ad oggi l'elaborazione della relativa hotfix è "in progress".

E' stata già creata la hotfix (KB934709) se il problema viene riscontrato su un server Windows 200x senza Exchange che usa SMTP di IIS, ma non è consigliata la sua applicazione su un server Windows 200x con Exchange nonostante il servizio SMTP utilizzato sia sempre e comunque quello di IIS.

Un pò di links che parlano di questo problema:

http://groups.google.ca/group/microsoft.public.exchange.admin/browse_thread/thread/2ac7d5cfc8719427/d06f4489b7207ddb?lnk=gst&q=greylisting&rnum=1

http://windowsitpro.com/article/articleid/95331/greylisting-trips-up-exchange-2003.html

http://searchexchange.techtarget.com/tip/0,289483,sid43_gci1269925,00.html